Первый сезон «Бесстыжих» знакомит зрителей с дисфункциональной семьёй Галлагеров из чикагского района Саут-Сайд. Глава семейства Фрэнк законченный алкоголик, который не работает и живёт за счёт своих детей. Его биполярная жена Моника бросила их до начала событий, оставив старшую дочь Фиону заботиться о пятерых младших братьях и сёстрах. В доме растут гениальный, но нерадивый Лип, наивный и отзывчивый Йен, рассудительная Дебби, неугомонный Карл и маленький Лиам, чья тёмная кожа вызывает недопонимание у соседей.
Рядом живут друзья семьи Кевин и Вероника, которые фиктивно женятся ради денег. В жизнь Фионы врывается загадочный Стив Уилтон, богатый парень, встреченный на танцплощадке. Они начинают роман, но Фиона не подозревает, что Стив на самом деле вор высокого уровня, а его настоящее имя Джимми Лишман. Он вынужден скрываться от родителей, которые считают его студентом-медиком. Параллельно развиваются линии остальных Галлагеров. Йен работает продавцом систем отопления и скрывает свою ориентацию, Лип пытается совмещать учёбу и помощь семье, а Дебби и Карл уже в юном возрасте познают уличные законы выживания.
Фиона жертвует личным счастьем ради родных, отказываясь от предложения Стива сбежать из этого кошмара. В финале сезона отношения пары разваливаются, но Фиона остаётся в доме, понимая, что её истинное призвание заботиться о семье. Сезон задаёт тон всему шоу, показывая, как герои балансируют на грани нищеты, преступности и надежды на лучшее будущее.